脚色・監督：ロジャー・カンプル
製作：ニール・Ｈ・モリッツ
原作：ジョデルロ・ド・ラクロ
製作総指揮：マイケル・フォトレル
音楽：エドワード・シアラムーア

サラ・ミシェル・ゲラー
ライアン・フィリップ
リース・ウィザースプーン
セルマ・ブレア
ショーン・パトリック・トーマス

1999年

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再婚した両親の連れ子同士というキャスリン・メルトィユとセバスチャン・バルモンは、マンハッタンの豪壮なタウンハウスに住み、贅沢に飽き欲望のおもむくままに生きている義理の姉弟。
共に名門進学校に通っているが、姉は表向き成績優秀な生徒会長だが裏ではコカインの常習者。弟はモノにした女の記録をこまめにつけているという名うてのプレイボーイ。二人は互いに挑発しあい危うい距離を保ちながら今日もゲームに興じている。
今度のキャスリンの企みは、うぶな新入生セシルの処女を、セバスチャンに奪わせることだった。これはキャスリンからセシルに乗換えた男への復讐なのだ。
一方、セバスチャンの新たなターゲットは新任校長の娘アネット・バーグローブ。結婚するまで純潔を守ると宣言しているアネットを、はたしてセバスチャンは落とすことが出来るのか。
ここで姉弟は賭けをする。もしセバスチャンがアネットを陥落させられたら、キャスリンは「絶対にセバスチャンが触れられないもの（＝自分）」を与えること、だがそれに失敗した場合キャスリンはセバスチャンの愛車５６年型ジャガーを頂く、と。

ジョデルロ・ド・ラクロの小説『危険な関係』を、主人公をティーン・エイジャーに置換え、現代版として四度目の映画化。
「私が欲しければ、あの娘のバージンを奪いなさい。」というキャッチ・コピーからもエロティック・サスペンスを連想されるだろうが、劇中では直接的な描写は皆無に近い。
表と裏の顔を使い分ける悪女だが、打たれ弱い脆さも内包しているキャスリン。単なる快楽・遊びのためにセックスを求めているが、つっぱっている表面とは裏腹に根は純真だったセバスチャン。そして、一見たおやかなお嬢様でありながら、したたかな女だったアネット。
それぞれを演じたサラ・ミシェル・ゲラー、ライアン・フィリップ、リース・ウィザースプーンの魅力故に独特のエロティックさが漂っている感じがあり、これはホラー映画でのやられ役や、ＴＶ人気シリーズで吸血鬼と戦う女子高生を演じるなど健康的なイメージのあるサラ・ミシェル・ゲラーを悪女の役に配し、セックスに積極的な女子高生を演じたこともあるリース・ウィザースプーンが清純な乙女役という、従来のイメージを逆手にとったキャスティングの勝利といってもいいだろう。

なお、本作での競演が縁で、ライアン・フィリップとリース・ウィザースプーンはめでたくゴールインしている。

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